Colocação correta do pronome

Na frase a seguir, qual seria a colocação correta do pronome oblíquo: próclise ou ênclise?

"Quase que sem saber o que falar e com medo de o tornar/torná-lo ainda mais embaraçoso..."

Se estiver correta a ênclise, pode-se dizer que também está correta a ênclise na seguinte frase, ou são casos diferentes?

"Eu disse 'sim', mas não sei se te amo/amo-te".

Tenho dúvidas porque apesar de existir uma palavra que pode atrair o pronome, o pronome não é colocado imediatamente depois dela, então não sei se ele deveria vir antes ou depois do verbo.

Outra frase em que a colocação não está clara para mim:

"[...], a atmosfera maçante do lugar a deixaria/deixaria-a entediada até a morte". (A dúvida aqui vem mais do fato de que eu pessoalmente nunca ouvi alguém falar "deixaria-a" do que de qualquer outra coisa).

Qual é a colocação correta quando o pronome não vem imediatamente depois da palavra que pode atraí-lo?

Eu também gostaria de saber se, na primeira frase, usar "que" depois de "quase" é correto.

Desde já, obrigado.